Organické látky a jejich chemické vlastnosti. Nádherný svět organické hmoty

Profesionálové 24.09.2019
Profesionálové

Všechny látky, které obsahují atom uhlíku, kromě uhličitanů, karbidů, kyanidů, thiokyanátů a kyseliny uhličité, jsou organické sloučeniny. To znamená, že je mohou vytvářet živé organismy z atomů uhlíku prostřednictvím enzymatických nebo jiných reakcí. Dnes lze řadu organických látek syntetizovat uměle, což umožňuje rozvoj medicíny a farmakologie, stejně jako vytváření vysoce pevných polymerních a kompozitních materiálů.

Klasifikace organických sloučenin

Organické sloučeniny jsou nejpočetnější třídou látek. Je zde asi 20 druhů látek. Liší se chemickými vlastnostmi a liší se fyzikálními vlastnostmi. Jejich bod tání, hmotnost, těkavost a rozpustnost, stejně jako skupenství za normálních podmínek se také liší. Mezi nimi:

  • uhlovodíky (alkany, alkyny, alkeny, alkadieny, cykloalkany, aromatické uhlovodíky);
  • aldehydy;
  • ketony;
  • alkoholy (dvojsytné, jednosytné, vícesytné);
  • ethery;
  • estery;
  • karboxylové kyseliny;
  • aminy;
  • aminokyseliny;
  • sacharidy;
  • tuky;
  • proteiny;
  • biopolymery a syntetické polymery.

Tato klasifikace odráží charakteristiky chemické struktury a přítomnost specifických atomových skupin, které určují rozdíl ve vlastnostech konkrétní látky. V obecný pohled odlišně vypadá klasifikace založená na konfiguraci uhlíkového skeletu, která nebere v úvahu charakteristiky chemických interakcí. Podle jeho ustanovení se organické sloučeniny dělí na:

  • alifatické sloučeniny;
  • aromatické látky;
  • heterocyklické látky.

Tyto třídy organických sloučenin mohou mít izomery různé skupiny látek. Vlastnosti izomerů jsou různé, i když jejich atomové složení může být stejné. Vyplývá to z ustanovení A. M. Butlerova. Také teorie struktury organických sloučenin je vůdčím základem pro veškerý výzkum v organické chemii. Je umístěn na stejné úrovni jako Mendělejevův periodický zákon.

Samotný pojem chemické struktury zavedl A.M. Butlerov. V dějinách chemie se objevil 19. září 1861. Dříve byly ve vědě různé názory a někteří vědci existenci molekul a atomů zcela popírali. Protože v organickém a anorganická chemie nebyl žádný řád. Navíc neexistovaly žádné vzorce, podle kterých by bylo možné posuzovat vlastnosti konkrétních látek. Zároveň existovaly sloučeniny, které při stejném složení vykazovaly odlišné vlastnosti.

Výroky A.M. Butlerova do značné míry nasměrovaly vývoj chemie správným směrem a vytvořily pro něj velmi pevný základ. Jeho prostřednictvím bylo možné systematizovat nashromážděné skutečnosti, a to chemické resp fyzikální vlastnosti některé látky, vzorce jejich vstupu do reakcí atp. Díky této teorii bylo možné dokonce předpovídat způsoby získání sloučenin a přítomnost některých obecných vlastností. A co je nejdůležitější, A.M. Butlerov ukázal, že strukturu molekuly látky lze vysvětlit z hlediska elektrických interakcí.

Logika teorie struktury organických látek

Protože před rokem 1861 mnozí v chemii odmítli existenci atomu nebo molekuly, stala se teorie organických sloučenin pro vědecký svět revolučním návrhem. A jelikož sám A. M. Butlerov vychází pouze z materialistických závěrů, podařilo se mu vyvrátit filozofické představy o organické hmotě.

Byl schopen ukázat, že molekulární struktura může být rozpoznána experimentálně prostřednictvím chemické reakce. Například složení jakéhokoli sacharidu lze určit jeho spálením určitého množství a spočítáním vzniklé vody a oxid uhličitý. Množství dusíku v molekule aminu se také vypočítá během spalování měřením objemu plynů a izolací chemického množství molekulárního dusíku.

Pokud vezmeme v úvahu Butlerovovy soudy o chemické struktuře závislé na struktuře v opačném směru, vyvstává nový závěr. Totiž: při znalosti chemické struktury a složení látky lze empiricky předpokládat její vlastnosti. Ale co je nejdůležitější, Butlerov vysvětlil, že v organické hmotě existuje obrovské množství látek, které vykazují různé vlastnosti, ale mají stejné složení.

Obecná ustanovení teorie

Při zvažování a studiu organických sloučenin A. M. Butlerov odvodil některé z nejdůležitějších principů. Spojil je do teorie vysvětlující strukturu chemické substance organického původu. Teorie je následující:

  • v molekulách organická hmota atomy jsou navzájem spojeny v přesně definovaném pořadí, které závisí na mocenství;
  • chemická struktura je bezprostřední řád, podle kterého jsou atomy v organických molekulách spojeny;
  • chemická struktura určuje přítomnost vlastností organické sloučeniny;
  • v závislosti na struktuře molekul se stejným kvantitativním složením se mohou objevit různé vlastnosti látky;
  • všechny atomové skupiny podílející se na tvorbě chemické sloučeniny se vzájemně ovlivňují.

Všechny třídy organických sloučenin jsou postaveny podle principů této teorie. Po položení základů dokázal A. M. Butlerov rozšířit chemii jako vědní obor. Vysvětlil, že vzhledem k tomu, že v organických látkách uhlík vykazuje valenci čtyři, je určena diverzita těchto sloučenin. Přítomnost mnoha aktivních atomových skupin určuje, zda látka patří do určité třídy. A je to právě díky přítomnosti specifických atomových skupin (radikálů), které fyzikální a Chemické vlastnosti.

Uhlovodíky a jejich deriváty

Tyto organické sloučeniny uhlíku a vodíku jsou složením nejjednodušší ze všech látek ve skupině. Jsou reprezentovány podtřídou alkanů a cykloalkanů (nasycené uhlovodíky), alkeny, alkadieny a alkatrieny, alkyny (nenasycené uhlovodíky), jakož i podtřídou aromatických látek. V alkanech jsou všechny atomy uhlíku spojeny pouze jediné C-C vazba, díky které nemůže být do uhlovodíkové kompozice zabudován ani jeden atom H.

V nenasycených uhlovodících může být vodík zabudován v místě dvojné vazby C=C. Také vazba C-C může být trojná (alkyny). To umožňuje těmto látkám vstupovat do mnoha reakcí zahrnujících redukci nebo adici radikálů. Pro usnadnění studia jejich schopnosti reagovat jsou všechny ostatní látky považovány za deriváty jedné ze tříd uhlovodíků.

Alkoholy

Alkoholy jsou složitější než organické uhlovodíky. chemické sloučeniny. Jsou syntetizovány jako výsledek enzymatických reakcí v živých buňkách. Nejtypičtějším příkladem je syntéza ethanolu z glukózy jako výsledek fermentace.

V průmyslu se alkoholy získávají z halogenderivátů uhlovodíků. V důsledku nahrazení atomu halogenu hydroxylovou skupinou vznikají alkoholy. Jednosytné alkoholy obsahují pouze jednu hydroxylovou skupinu, vícesytné alkoholy obsahují dvě nebo více. Příkladem dvojsytného alkoholu je ethylenglykol. Vícesytný alkohol je glycerin. Obecný vzorec alkoholů je R-OH (R je uhlíkový řetězec).

Aldehydy a ketony

Poté, co alkoholy vstoupí do reakcí organických sloučenin spojených s odběrem vodíku z alkoholové (hydroxylové) skupiny, se dvojná vazba mezi kyslíkem a uhlíkem uzavře. Pokud tato reakce probíhá přes alkoholovou skupinu umístěnou na terminálním atomu uhlíku, vede k tvorbě aldehydu. Pokud se atom uhlíku s alkoholem nenachází na konci uhlíkového řetězce, pak je výsledkem dehydratační reakce produkce ketonu. Obecný vzorec ketonů je R-CO-R, aldehydů R-COH (R je uhlovodíkový zbytek řetězce).

Estery (jednoduché a složité)

Chemická struktura organických sloučenin této třídy je komplikovaná. Ethery jsou považovány za reakční produkty mezi dvěma molekulami alkoholu. Když se z nich odstraní voda, vytvoří se sloučenina vzorek R-O-R. Mechanismus reakce: abstrakce protonu vodíku z jednoho alkoholu a hydroxylové skupiny z jiného alkoholu.

Estery jsou reakční produkty mezi alkoholem a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanismus reakce: eliminace vody z alkoholové a uhlíkové skupiny obou molekul. Vodík se oddělí od kyseliny (na hydroxylové skupině) a samotná OH skupina se oddělí od alkoholu. Výsledná sloučenina je označena jako R-CO-O-R, kde buk R označuje radikály - zbývající části uhlíkového řetězce.

Karboxylové kyseliny a aminy

Karboxylové kyseliny jsou speciální látky, které hrají důležitou roli ve fungování buňky. Chemická struktura organických sloučenin je následující: uhlovodíkový radikál (R) s navázanou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina může být umístěna pouze na nejvzdálenějším atomu uhlíku, protože valence C ve skupině (-COOH) je 4.

Aminy jsou více jednoduchá spojení, což jsou deriváty uhlovodíků. Zde je na kterémkoli atomu uhlíku aminový radikál (-NH2). Existují primární aminy, ve kterých je skupina (-NH2) připojena k jednomu uhlíku (obecný vzorec R-NH2). V sekundárních aminech se dusík slučuje se dvěma atomy uhlíku (vzorec R-NH-R). V terciárních aminech je dusík spojen se třemi atomy uhlíku (R3N), kde p je radikál, uhlíkový řetězec.

Aminokyseliny

Aminokyseliny - komplexní sloučeniny, které vykazují vlastnosti jak aminů, tak kyselin organického původu. Existuje několik typů v závislosti na umístění aminové skupiny ve vztahu ke karboxylové skupině. Nejdůležitější jsou alfa aminokyseliny. Zde je aminová skupina umístěna na atomu uhlíku, ke kterému je připojena karboxylová skupina. To umožňuje vytvoření peptidové vazby a syntézu proteinů.

Sacharidy a tuky

Sacharidy jsou aldehydalkoholy nebo ketoalkoholy. Jedná se o sloučeniny s lineární nebo cyklickou strukturou, dále o polymery (škrob, celulóza a další). Jejich nejdůležitější role v buňce je strukturální a energetická. Tuky, nebo spíše lipidy, plní stejné funkce, jen se podílejí na jiných. biochemické procesy. Z hlediska chemické struktury je tuk ester organických kyselin a glycerolu.

Účel přednášky: seznámení s klasifikací a nomenklaturou organických sloučenin

Plán:

1. Předmět a úkoly organické chemie. Jeho význam pro farmacii.

2. Klasifikace organických sloučenin.

3. Principy triviálního a racionálního názvosloví.

4. Principy nomenklatury IUPAC.

Předmět a úkoly organické chemie.

Organická chemie je obor chemie věnovaný studiu struktury, metod syntézy a chemických přeměn uhlovodíků a jejich funkčních derivátů.

Termín „organická chemie“ poprvé zavedl švédský chemik Jens Jakob Berzelius v roce 1807.

Vzhledem ke zvláštnostem jejich struktury jsou organické látky velmi četné. Dnes jejich počet dosahuje 10 milionů.

V současné době je stav organické chemie takový, že umožňuje vědecky plánovat a provádět syntézu libovolných komplexních molekul (bílkovin, vitamínů, enzymů, léků atd.).

Organická chemie úzce souvisí s farmacií. Umožňuje izolaci jednotlivých léčivých látek z rostlinných a živočišných surovin, syntetizuje a čistí léčivé suroviny, určuje strukturu látky a mechanismus chemického působení a umožňuje určit pravost té či oné léčivý přípravek. Stačí říct, že 95 % léky jsou organické povahy.

Klasifikace organických sloučenin

Klasifikace vychází ze dvou nejdůležitější vlastnosti: struktura uhlíková kostra a přítomnost v molekule funkční skupiny.

Struktura uhlíkového skeletu je organická. sloučeniny se dělí do tří velkých skupin.

I Acyklický(alifatické) sloučeniny s otevřeným uhlíkovým řetězcem, buď přímým nebo rozvětveným.

Základní sloučeniny organické chemie jsou rozpoznány uhlovodíky, skládající se pouze z atomů uhlíku a vodíku. Různé organické sloučeniny lze považovat za deriváty uhlovodíků získané zavedením funkčních skupin do nich.


Funkční skupina je strukturní fragment molekuly, který je charakteristický pro danou třídu organických sloučenin a určuje její chemické vlastnosti.

Například vlastnosti alkoholů jsou určeny přítomností hydroxoskupiny ( - ON), vlastnosti aminů - aminoskupiny ( -NH2), karboxylové kyseliny přítomností karboxylové skupiny v molekule (- UNS) a tak dále.

stůl 1. Hlavní třídy organických sloučenin

Tato klasifikace je důležitá, protože funkční skupiny do značné míry určují chemické vlastnosti dané třídy sloučenin.

Pokud sloučeniny obsahují několik funkčních skupin a jsou stejné, pak se takové sloučeniny nazývají multifunkční (CH 2 ON- CH ON- CH 2 ON- glycerol), pokud molekula obsahuje různé funkční skupiny, pak je heterofunkční připojení (CH 3 - CH( ON)- UNS- kyselina mléčná). Heterofunkční sloučeniny mohou být okamžitě klasifikovány do několika tříd sloučenin.

Organické sloučeniny se nejčastěji klasifikují podle dvou kritérií - podle struktury uhlíkového skeletu molekuly nebo podle přítomnosti funkční skupiny v molekule organické sloučeniny.

Klasifikace organických molekul podle struktury uhlíkového skeletu může být prezentována ve formě diagramu:

Acyklické sloučeniny jsou sloučeniny s otevřeným uhlíkovým řetězcem. Jsou založeny na alifatických sloučeninách (z řec aleiphatos olej, tuk, pryskyřice ) – uhlovodíky a jejich deriváty, jejichž atomy uhlíku jsou vzájemně spojeny v otevřených, nerozvětvených nebo rozvětvených řetězcích.

Cyklické sloučeniny jsou sloučeniny obsahující uzavřený okruh. Karbocyklické sloučeniny v kruhu obsahují pouze atomy uhlíku, heterocyklické sloučeniny v kruhu kromě atomů uhlíku obsahují jeden nebo více heteroatomů (atomy N, O, S atd.).

V závislosti na povaze funkční skupiny se deriváty uhlovodíků dělí do tříd organických sloučenin. Funkční skupina je atom nebo skupina atomů, obvykle neuhlovodíkové povahy, které určují typické chemické vlastnosti sloučeniny a její příslušnost k určité třídě organických sloučenin. Funkční skupinou v nenasycených molekulách jsou dvojné nebo trojné vazby.

Název funkční skupiny

Název třídy připojení

Obecný vzorec třídy

Karboxylová -COOH

Karboxylové kyseliny

Sulfonová -SO3H

Sulfonové kyseliny

oxo skupina (karbonyl)

Aldehydy

oxo skupina (karbonyl)

Hydroxyl-OH

Thiol (merkapto)-SH

Thioly (merkaptany)

F, -Cl, -Br, -I

Halogenové deriváty

Alkoxy - NEBO

ethery

Alkylthiol-SR

Thioestery

Nitrosloučeniny

Alkosikarbonyl

Estery

Amino-NH2

RNH2,R1NHR2,R1R2R3N

karboxamid

2.2 Zásady chemické nomenklatury – systematické názvosloví iupak. Náhradní a radikální funkční nomenklatura

Nomenklatura je systém pravidel, který umožňuje dát sloučenině jednoznačný název. V jádru náhradní nomenklatura spočívá ve volbě původní struktury. Název je konstruován jako komplexní slovo sestávající z kořene (název nadřazené struktury), přípon odrážejících stupeň nenasycenosti, předpon a koncovek označujících povahu, počet a polohu substituentů.

Mateřská struktura (generický hydrid) je nerozvětvená acyklická nebo cyklická sloučenina, v jejíž struktuře jsou na atomy uhlíku nebo jiné prvky vázány pouze atomy vodíku.

Substituent je funkční (charakteristická) skupina nebo uhlovodíkový radikál spojený s mateřskou strukturou.

Charakteristická skupina je funkční skupina spojená nebo částečně zahrnutá v mateřské struktuře.

Hlavní skupina– charakteristická skupina zaváděná při tvoření názvů v podobě koncovky na konci jména při tvoření názvů pomocí funkčních skupin.

Substituenty spojené s nadřazenou strukturou se dělí na dva typy. Náhradníci 1. typu- uhlovodíkové radikály a neuhlovodíkové charakteristické skupiny uvedené v názvu pouze v předponách.

Náhradníci 2. typu- charakteristické skupiny uvedené v názvu v závislosti na prioritě buď v předponě nebo v koncovce. V níže uvedené tabulce se odshora dolů odshora dolů snižuje odsloužený věk poslanců.

Funkční skupina

Konec

Karboxylová kyselina

karboxy

Karboxylová kyselina

kyselina olejová

Sulfonové kyseliny

kyselina sulfonová

karbonitril

Aldehydy

karbaldehyd

Hydroxy

Mercapto

*- Atom uhlíku funkční skupiny je součástí mateřské struktury.

Název organické sloučeniny je složen v určité posloupnosti.

    Určete hlavní charakteristickou skupinu, pokud existuje. Hlavní skupina je uvedena jako koncovka v názvu sloučeniny.

    Určete rodičovskou strukturu sloučeniny. Za základní strukturu se zpravidla považuje kruh v karbocyklických a heterocyklických sloučeninách nebo hlavní uhlíkový řetězec v acyklických sloučeninách. Hlavní uhlíkový řetězec je vybrán s ohledem na následující kritéria: 1) maximální počet charakteristických skupin typu 2, označených jak předponami, tak příponami; 2) maximální počet násobných dluhopisů; 3) maximální délkařetězy; 4) maximální počet charakteristických skupin typu 1, označených pouze prefixy. Každé následující kritérium se použije, pokud předchozí kritérium nevede k jednoznačné volbě nadřazené struktury.

    Nadřazená struktura je očíslována tak, že nejvyšší charakteristická skupina obdrží nejnižší číslo. Pokud existuje několik identických vyšších funkčních skupin, rodičovská struktura je očíslována tak, že substituenty obdrží nejnižší čísla.

    Nazývá se nadřazená struktura, v jejímž názvu se koncovka odráží nadřazená charakteristická skupina. Nasycení nebo nenasycení nadřazené struktury se odráží pomocí přípon - an,-en,-in, které jsou uvedeny před koncovkou danou skupinou charakteristik senior.

    Dávají názvy substituentů, které se odrážejí v názvu sloučeniny jako předpony a jsou uvedeny v jediném abecedním pořadí. Násobení předpon v jediném abecedním pořadí se nebere v úvahu. Poloha každého substituentu a každé násobné vazby je označena čísly odpovídajícími počtu atomů uhlíku, ke kterému je substituent vázán (u násobné vazby je uvedeno nižší číslo atomu uhlíku). Čísla se umísťují před předpony a za přípony nebo koncovky. Počet identických substituentů se odráží v názvu pomocí násobící předpony di, tri, tetra, penta a atd.

Název připojení je vytvořen podle následujícího schématu:

Příklady jmen podle substituční nomenklatury IUPAC:

Radikální funkční nomenklatura má omezené použití. Používá se především k pojmenování jednoduchých mono- a bifunkčních sloučenin.

Pokud molekula obsahuje jednu funkční skupinu, pak je název sloučeniny tvořen z názvů uhlovodíkového radikálu a charakteristické skupiny:

V případě více komplexní sloučeniny vyberte nadřazenou strukturu, která má triviální název. Uspořádání substituentů, které jsou uvedeny v předponách, se provádí pomocí čísel, řeckých písmen nebo předpon ortho-, meta-, para-.

2.3 Konformace sloučenin s otevřeným řetězcem

Sloučeniny, které mají stejné kvalitativní i kvantitativní složení, stejnou chemickou strukturu, ale liší se prostorovým uspořádáním atomů a skupin atomů, se nazývají stereoizomery. Konformace je prostorové uspořádání atomů v molekule jako výsledek rotace atomů nebo skupin atomů kolem jedné nebo více jednoduchých vazeb. Stereoizomery, které se navzájem transformují v důsledku rotace kolem jednoduché vazby, se nazývají konformační izomery. K jejich zobrazení na rovině se nejčastěji používají stereochemické vzorce nebo Newmanovy projekční vzorce.

Ve stereochemických vzorcích jsou vazby ležící v rovině papíru znázorněny pomlčkou; spojení směřující k pozorovateli jsou naznačena tlustým klínem; spoje umístěné za rovinou (odcházející od pozorovatele) jsou označeny stínovaným klínem. Stereochemické vzorce methanu a ethanu lze znázornit takto:

Pro získání Newmanových projekčních vzorců je v molekule vybrána vazba C-C, atom uhlíku nejdále od pozorovatele je označen kroužkem, atom uhlíku a vazba C-C nejblíže pozorovateli jsou označeny tečkou. Tři další vazby atomů uhlíku v rovině jsou zobrazeny pod úhlem 120 vůči sobě navzájem. Stereochemické vzorce etanu mohou být reprezentovány ve formě Newmanových projekčních vzorců takto:

Rotace vzhledem k jednoduchým vazbám v molekule metanu nevede ke změně prostorové polohy atomů v molekule. Ale v molekule ethanu v důsledku rotace kolem obyčejné S-S připojení mění se uspořádání atomů v prostoru, tzn. vznikají konformační izomery. Za minimální úhel rotace (torzní úhel) se považuje za úhel 60. Pro ethan tak vznikají dvě konformace, které se vzájemně přeměňují s postupnými rotacemi o 60. Tyto konformace se liší energií. Konformace, ve které jsou atomy (substituenty) v nejbližší poloze, protože se vazby navzájem zakrývají, se nazývá zastřený. Konformace, ve které jsou atomy (substituenty) od sebe co nejdále, se nazývá inhibována (proti- konformace). U ethanu je rozdíl v konformačních energiích malý a rovný 11,7 kJ/mol, což je srovnatelné s energií tepelného pohybu molekul etanu. Tak malý rozdíl v energiích konformačních izomerů ethanu neumožňuje jejich izolaci a identifikaci při běžných teplotách. Zatmělá konformace má vyšší energii, což je způsobeno vzhledem torzní napětí (Pitzer stress) - in interakce způsobené odpuzováním protikladných vazeb. V inhibované konformaci jsou vazby maximálně vzdálené a interakce mezi nimi minimální, což určuje minimální energii konformace.

V butanu, když se otáčí vzhledem k vazbě mezi druhým a třetím atomem uhlíku, další zkosený konformace ( gauche- konformace). Kromě toho se zakryté konformace butanu energeticky liší.

Zakrytá (počáteční) konformace butanu se vyznačuje maximální energií, která je způsobena přítomností kroucení A van der Waals stres. Van der Waalsova napětí v této konformaci vznikají v důsledku vzájemného odpuzování objemných (ve srovnání s atomem H) methylových skupin, které jsou blízko u sebe. Tato interakce zvyšuje energii konformace, což ji činí energeticky nepříznivou. Při otočení o 60 nastane zkosený konformace, ve které nedochází k torzním napětím (vazby se vzájemně nezakrývají), a van der Waalsova napětí jsou výrazně snížena díky vzdálenosti methylových skupin od sebe, proto je energie konformace gauche 22 kJ/ mol menší než energie zatmělé konformace. Při dalším otočení o 60 se objeví zákrytová konformace, ve které však probíhají pouze torzní napětí. Mezi atomem H a skupinou CH 3 nevznikají žádná van der Waalsova napětí kvůli malé velikosti atomu H. Energie této konformace je o 7,5 kJ/mol menší než energie původní zakryté konformace. Další rotace o 60 vede k objevení se inhibované konformace, ve které nedochází k žádné torzi a van der Waalsovým napětím, protože vazby se navzájem nezakrývají a objemné methylové skupiny jsou od sebe maximálně vzdálené. Energie inhibované konformace je minimální, je o 25,5 kJ/mol menší než energie počáteční zákrytové konformace a o 3,5 kJ/mol menší než energie šikmé konformace. Následná rotace má za následek zakryté, zkosené a původní zatmělé konformace. Za normálních podmínek je většina molekul butanu ve formě směsi gauche a anti-konformerů.

Je známo, že vlastnosti organických látek jsou dány jejich složením a chemická struktura. Proto není divu, že klasifikace organických sloučenin vychází z teorie struktury – teorie L. M. Butlerova. Organické látky jsou klasifikovány podle přítomnosti a pořadí spojení atomů v jejich molekulách. Nejtrvanlivější a nejméně proměnlivou částí molekuly organické látky je její kostra – řetězec atomů uhlíku. Podle pořadí spojení atomů uhlíku v tomto řetězci se látky dělí na acyklické, které v molekulách neobsahují uzavřené řetězce atomů uhlíku, a karbocyklické, které takové řetězce (cykly) v molekulách obsahují.
Kromě atomů uhlíku a vodíku mohou molekuly organických látek obsahovat atomy dalších chemické prvky. Látky, v jejichž molekulách jsou tyto tzv. heteroatomy zahrnuty v uzavřeném řetězci, jsou klasifikovány jako heterocyklické sloučeniny.
Heteroatomy (kyslík, dusík atd.) mohou být součástí molekul a acyklických sloučenin, tvořících v nich funkční skupiny, např. hydroxyl - OH, karbonyl, karboxyl, aminoskupina -NH2.
Funkční skupina- skupina atomů, která určuje nejcharakterističtější chemické vlastnosti látky a její příslušnost k určité třídě sloučenin.

Uhlovodíky- Jedná se o sloučeniny skládající se pouze z atomů vodíku a uhlíku.

V závislosti na struktuře uhlíkového řetězce se organické sloučeniny dělí na sloučeniny s otevřeným řetězcem - acyklické (alifatické) a cyklické- s uzavřeným řetězcem atomů.

Cyklické se dělí do dvou skupin: karbocyklické sloučeniny(cykly jsou tvořeny pouze atomy uhlíku) a heterocyklický(cykly také zahrnují další atomy, jako je kyslík, dusík, síra).

Karbocyklické sloučeniny zase zahrnují dvě řady sloučenin: alicyklický a aromatické.

Aromatické sloučeniny založené na molekulární struktuře mají ploché kruhy obsahující uhlík se speciálním uzavřený systém p-elektrony tvořící společný π-systém (jediný π-elektronový oblak). Aromatičnost je také charakteristická pro mnoho heterocyklických sloučenin.

Všechny ostatní karbocyklické sloučeniny patří do alicyklické řady.

Acyklické (alifatické) i cyklické uhlovodíky mohou obsahovat vícenásobné (dvojné nebo trojné) vazby. Takové uhlovodíky se nazývají nenasycené (nenasycené) na rozdíl od nasycených (nasycených), obsahujících pouze jednoduché vazby.

Nasycené alifatické uhlovodíky volal alkany, mají obecný vzorec C n H 2 n +2, kde n je počet atomů uhlíku. Dnes se často používá jejich starý název – parafíny.

Obsahující jedna dvojná vazba, dostal jméno alkeny. Mají obecný vzorec C n H 2 n.

Nenasycené alifatické uhlovodíkyse dvěma dvojnými vazbami volal alkadieny

Nenasycené alifatické uhlovodíkys jednou trojnou vazbou volal alkyny. Jejich obecný vzorec je C n H 2 n - 2.

Nasycené alicyklické uhlovodíky - cykloalkany, jejich obecný vzorec je C n H 2 n.

Zvláštní skupina uhlovodíků aromatický nebo arény(s uzavřeným společným π-elektronovým systémem), známý z příkladu uhlovodíků s obecným vzorcem C n H 2 n -6.

Pokud tedy jejich molekuly obsahují jeden resp větší číslo atomy vodíku jsou nahrazeny jinými atomy nebo skupinami atomů (halogeny, hydroxylové skupiny, aminoskupiny atd.), vznikají uhlovodíkové deriváty: halogenderiváty, kyslík obsahující, dusík obsahující a další organické sloučeniny.

Halogenové deriváty uhlovodíky lze považovat za produkty substituce atomů halogenů v uhlovodících za jeden nebo více atomů vodíku. V souladu s tím mohou existovat nasycené a nenasycené mono-, di-, tri- (obecně poly-) halogenderiváty.

Obecný vzorec monohalogenderivátů nasycených uhlovodíků:

a složení je vyjádřeno vzorcem

C n H 2 n + 1 G,

kde R je zbytek nasyceného uhlovodíku (alkan), uhlovodíkový radikál (toto označení se dále používá při zvažování jiných tříd organických látek), G je atom halogenu (F, Cl, Br, I).

Alkoholy- deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno hydroxylovými skupinami.

Alkoholy jsou tzv monatomický, pokud mají jednu hydroxylovou skupinu, a omezující, pokud jsou deriváty alkanů.

Obecný vzorec nasycených jednosytných alkoholů:

a jejich složení je vyjádřeno obecným vzorcem:
CnH2n+1 OH nebo CnH2n+20

Jsou známé příklady vícemocných alkoholů, tj. alkoholů, které mají několik hydroxylových skupin.

Fenoly- deriváty aromatických uhlovodíků (benzenové řady), ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku v benzenovém kruhu nahrazeno hydroxylovými skupinami.

Nejjednodušší zástupce se vzorcem C 6 H 5 OH se nazývá fenol.

Aldehydy a ketony- deriváty uhlovodíků obsahující karbonylovou skupinu atomů (karbonyl).

V molekulách aldehydu je jedna karbonylová vazba spojena s atomem vodíku, druhá s uhlovodíkovým radikálem.

V případě ketonů je karbonylová skupina navázána na dva (obecně odlišné) radikály.

Složení nasycených aldehydů a ketonů vyjadřuje vzorec C n H 2l O.

Karboxylové kyseliny- uhlovodíkové deriváty obsahující karboxylové skupiny (-COOH).

Pokud je v molekule kyseliny jedna karboxylová skupina, pak je karboxylová kyselina jednosytná. Obecný vzorec nasycených jednosytných kyselin (R-COOH). Jejich složení vyjadřuje vzorec C n H 2 n O 2.

ethery jsou organické látky obsahující dva uhlovodíkové radikály spojené atomem kyslíku: R-O-R nebo R1-O-R2.

Radikály mohou být stejné nebo různé. Složení etherů vyjadřuje vzorec C n H 2 n +2 O

Estery- sloučeniny vzniklé nahrazením atomu vodíku karboxylové skupiny v karboxylových kyselinách uhlovodíkovým radikálem.

Nitrosloučeniny- deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno nitroskupinou -NO 2.

Obecný vzorec nasycených mononitrosloučenin:

a složení je vyjádřeno obecným vzorcem

CnH2n+1N02.

Aminy- sloučeniny, které jsou považovány za deriváty amoniaku (NH 3), ve kterých jsou atomy vodíku nahrazeny uhlovodíkovými radikály.

V závislosti na povaze radikálu mohou být aminy alifatickéa aromatické.

V závislosti na počtu atomů vodíku nahrazených radikály se rozlišují:

Primární aminy obecného vzorce: R-NNH 2

Sekundární - s obecným vzorcem: R1-NН-R2

Terciární - s obecným vzorcem:

V konkrétním případě mohou mít sekundární a terciární aminy stejné radikály.

Primární aminy lze také považovat za deriváty uhlovodíků (alkanů), ve kterých je jeden atom vodíku nahrazen aminoskupinou -NH 2. Složení nasycených primárních aminů vyjadřuje vzorec C n H 2 n +3 N.

Aminokyseliny obsahují dvě funkční skupiny spojené s uhlovodíkovým radikálem: amino skupinu -NH2 a karboxyl -COOH.

Složení nasycených aminokyselin obsahujících jednu aminoskupinu a jeden karboxyl vyjadřuje vzorec C n H 2 n +1 NO 2.

Jsou známy další důležité organické sloučeniny, které mají několik různých nebo stejných funkčních skupin, dlouhé lineární řetězce spojené s benzenovými kruhy. V takových případech není možné striktně určit, zda látka patří do určité třídy. Tyto sloučeniny jsou často klasifikovány do specifických skupin látek: sacharidy, bílkoviny, nukleové kyseliny, antibiotika, alkaloidy atd.

Pro pojmenování organických sloučenin se používají dvě nomenklatury: racionální a systematické (IUPAC) a triviální názvy.

Sestavování názvů podle nomenklatury IUPAC

1) Název sloučeniny vychází z kořene slova, označujícího nasycený uhlovodík se stejným počtem atomů jako hlavní řetězec.

2) Ke kořenu se přidá přípona charakterizující stupeň nasycení:

An (konečné, žádné vícenásobné připojení);
-en (v přítomnosti dvojné vazby);
-in (v přítomnosti trojné vazby).

Pokud existuje více násobných vazeb, pak přípona udává počet takových vazeb (-dien, -trien atd.) a za příponou musí být pozice násobné vazby uvedena v číslech, například:
CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2

CH2=CH-CH=CH2
butadien-1,3

Skupiny jako nitro-, halogeny, uhlovodíkové radikály, které nejsou zahrnuty v hlavním řetězci, jsou umístěny v předponě. Jsou uvedeny v abecedním pořadí. Poloha substituentu je označena číslem před předponou.

Pořadí pojmenování je následující:

1. Najděte nejdelší řetězec atomů C.

2. Očíslujte postupně atomy uhlíku hlavního řetězce, počínaje od konce nejblíže k větvi.

3. Název alkanu se skládá z názvů postranních radikálů uvedených v abecedním pořadí, označujících pozici v hlavním řetězci, a názvu hlavního řetězce.

Názvosloví některých organických látek (triviální a mezinárodní)




Doporučujeme přečíst

Horní